南美的丛林中,获取极难,奎宁极珍贵的。这个时候,
化学家们开始考虑通过实验室合成解决奎宁的供应问题,
然而当时仅有极少数的化学家能够意识到合成化学的价值并且化学技术也相当匮乏。1856年,英国化学家williamhenryperkin在老师的建议下尝试利用两分子n烯丙基苯甲胺加氧再脱水得到奎宁,这种“数学化”的路线显然是过于理想化的。perkin的尝试均以失败告终,
却在这个过程偶然发现了苯胺紫,苯胺紫的发现促进了染料工业的发展也让perkin获得巨大财富。
除此之外,法国著名化学家louispasteur曾试图利用奎宁作为碱来分离外消旋的酒石酸。在这个过程中,pasteur观察到将奎宁与硫酸溶液共同作用可以得到一个新的化合物,这个化合物现在称作奎尼辛,鉴于当时奎宁的结构还不明确,pasteur本人也就没有继续深入研究,也正是这一反应帮助化学家们逐渐揭开了奎宁结构的神秘“面纱”。
德国化学家paulrabe报道了奎宁的正确原子连接顺序并在随后的二十几年里一直致力于奎宁的全合成。然而当时奎宁的绝对构型仍是未知,立体化学分析也就无从谈起。
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时间来到21世纪,哥伦比亚大学的stork组利用新的合成策略,真正意义上实现了奎宁的立体选择性全合成。
一些化合物是无法合成制备的。
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崖壁不高。离地大约4,5米,周平攀上了崖。将草从石缝中拔出来。在附近
65 藏着一个巨大的秘密(3/4)